N0450300

医薬品合成化学

Synthetic Chemistry for Pharmacenticals

開講部

システム理工学部

開講学科

生命科学科

開講学年

3年次

開講時期

後期

単位数

2

単位区分

選択

系列区分

専門

講義区分

講義
教授須原義智この授業の2015年度のアンケートを参照

授業の概要

有機化学IおよびIIで学んだ知識を基にして、医薬品や関連化合物の合成をどのようにして進めたら良いか、合成計画の立案法について学ぶ。目的の化合物をどのような合成ルートで合成するのが最も効率的かを具体的な例で解説する。合成計画を考えるうえで指針となる、逆合成法について詳しく講義する。実際の医薬品や天然物の全合成を例に、多段階合成経路の構築法について述べる。

達成目標

1.医薬品や天然物の具体的な合成計画について理解する。
2.医薬品の医薬品の合成計画を立案する重要な指針となる逆合成解析を理解する。
3.複雑な化合物の合成計画を立案できる。

授業計画


【授業計画】【授業時間外課題(予習および復習を含む)】
1.医薬品の化学合成の目的と意義と代表的医薬品の発見・開発の経緯について解説する 有機化学1および2の復讐をしておくこと。
2.コンビナトリアル合成(医薬品のリード化合物の探索法について解説する) 教科書の終章「コンビナトリアルケミストリー」を読んでおくこと。
3.逆合成解析(1)逆合成解析の基本概念、表記法等 教科書の「レトロシンセシス」を読んでおくこと。
4.逆合成解析(2)潜在極性、極性変換 演習問題(1)を解答してくること。
5.逆合成解析(3)官能基相互変換について 演習問題(2)を解答してくること。
6.逆合成解析(4)合成戦略と保護基の役割 演習問題(3)を解答してくること。
7.中間試験とその解説 教科書の「コンビナトリアルケミストリー」と「レトロシンセシス」の箇所と演習問題を復習してくること。
8.逆合成解析(5)位置選択性について 演習問題(4)を解答してくること。
9.逆合成解析(6)立体選択性について 演習問題(5)を解答してくること。
10.逆合成解析(7)選択的合成の実例について解説 演習問題(6)を解答してくること。
11.逆合成解析の演習 演習により理解を深める 演習問題(7)を解答してくること。
12.医薬品合成(1)逆合成解析によるピロリジジンアルカロイド類の合成 逆合成解析の復習をしてくること。
13.医薬品合成(2)逆合成解析によるプラチネシン、レトロネシンの合成 逆合成解析の復習をしてくること。
14. 医薬品合成(3)代表的医薬品の合成例について解説 前回、配布したプリントを復習をしてくること。
15.期末試験とその解説 演習問題(4)から(7)と逆合成解析について復習をしてくること。

評価方法と基準

中間試験40%、期末試験60%の割合で評価する。

教科書・参考書

教科書:基礎有機合成化学(共立出版) 参考書:有機合成の戦略(化学同人)、プリント配布

履修登録前の準備

有機化学IおよびIIを復習しておくこと。

オフィスアワー、質問・相談の方法

在室しているときは質問可能です。

環境との関連

環境関連科目 (環境教育割合10%)

最終更新 : Thu Oct 22 07:07:28 JST 2015